Dlaczego termin omega kwasy jest bezsensowny?

Gdziekolwiek się nie obrócimy mówi się nam, że potrzebujemy więcej omega-3 czy też kwasów omega-3. W niektórych formach reklam używa się wręcz terminu omega-kwasy, co ma zachęcić do kupowania określonych produktów jak gdyby termin omega był jakiś magiczny, oznaczał coś dobrego dla zdrowia. A co to są owe kwasy omega-3, omega-6, omega-9 i.t.p. i dlaczego termin omega kwasy (bez podania numerka przy którym występuje pierwsze wiązanie podwójne - a i takie określenie się spotyka w internecie) jest bezsensowny?

Nazwa kwasy omega-n (n liczba naturalna) to tylko jeden z dwóch zasadniczych sposobów numeracji atomów węgla dla organicznych kwasów karboksylowych (tu: kwasów tłuszczowych czyli tych o długich łańcuchach węglowych, zwykle powyżej 10 atomów węgla) a nie enigmatyczna nazwa wskazująca na dobrodziejstwo dla zdrowia danego preparatu. Na rysunku poniżej przykład wzoru kwasów oleinowego i linolenowego (bardzo często obecnych w stosowanych przez nas olejach) oraz zastosowania dla nich nomenklatury omega (w sensie numerowania atomów węgla):

Według nomenklatury omega atomy węgla (na rysunku pomarańczowe zapełnione kółeczka) numeruje się zaczynając od grupy metylowej (CH3), której przypisuje się nr 1 (zielone numerki). Natomiast jak widać z podanego schematu atom węgla w grupie karboksylowej (COOH) będzie miał wg tej nomenklatury nr 18. Wiązanie podwójne jest przy węglu nr 9 (wg nomenklatury omega podaje się tylko jeden (pierwszy) nr węgla przy którym występuje wiązanie podwójne, a nazwa skrócona tego kwasu (oleinowego) będzie C18:1 omega-9, (C18 pokazuje, że w łańcuchu węglowym jest 18 atomów węgla a jedynka po dwukropku oznacza, że w cząsteczce kwasu znajduje się tylko 1 wiązanie podwójne). Omega to litera grecka i dlatego nazwa alternatywna to C18:1 n-9. Można spotkać oba sposoby w literaturze - są to po prostu synonimy.                                            kwas oleinowy (ω-9)

Nazewnictwo systematyczne to tzw. nomenklatura delta (Δ). Wg tej systematyki numerek 1 (niebieskie cyferki) przypisuje się węglowi grupy karboksylowej (COOH). Kwas oleinowy będzie się teraz nazywał 18:1 Δ9 (w tym wypadku wiązanie podwójne wypada również w pozycji 9, ale to sytuacja wyjątkowa). Przyjrzyjmy się zatem kwasowi α-linolenowemu (główny składnik oleju lnianego).

Według nomenklatury omega będzie to kwas 18:3 omega-3 (18:3 n-3) (omega-3 ponieważ pierwsze wiązanie jest przy węglu nr 3 (zielona cyferka), kwas ma 18 atomów węgla i 3 wiązania podwójne. Wg nomenklatury Δ kwas będzie opisany jako 18:3 Δ9,12,15 ( 3 wiązania podwójne są przy węglach o numerach 9, 12, 15 - licząc od grupy COOH (karboksylowej). Jak widać systematyka omega podaje tylko jeden nr węgla przy którym występuje pierwsze wiązanie podwójne (licząc od węgla grupy CH3) natomiast Δ pozycje wszystkich wiązań podwójnych a numeracja węgli zaczyna się od przeciwnych końców cząsteczki.

                      kwas α-linolenowy (ω-3)

Dwa ważne kwasy omega-3 to EPA eikozapentaenowy (C20:5 omega-3) oraz DHA dokozaheksaenowy (C22:6 omega-3) (występujące w olejach rybich) posiadają odpowiednio: EPA 20 atomów węgla w łańcuchu i pięć wiązań podwójnych, DHA 22 atomy węgla w łańcuchu węglowym i aż 6 wiązań podwójnych. W obu tych kwasach pierwsze wiązanie podwójne w nomenklaturze omega znajduje się w pozycji 3 (przy węglu nr 3 licząc od grupy CH3). Podane jako przykłady kwasy α-linolenowy, EPA oraz DHA choć bardzo różnią się budową wszystkie należą do grupy kwasów omega-3. W kolejnych artykulikach postaram się napisać dlaczego kwasy omega-3 są ważne dla zdrowia i gdzie występują.

Aby podkreślić, że nie zawsze nazwa kwasu wg nomenklatury omega oznacza kwas o prozdrowotnych właściwościach posłużmy się przykładem - kwas erukowy (szkodliwy dla zdrowia) można nazwać kwasem C22:1 omega-9 (łańcuch o 22 atomach węgla, jedno wiązanie podwójne w pozycji 9 licząc od końcowej grupy CH3). Tak więc „omega - lub ω” to w przypadku kwasów tłuszczowych tylko nazwa i nic więcej.

dr Marek Zuber

Autor

Marek Zuber dr Chemii Uniwersytet Wrocławski  : Chemia nieorganiczna i metaloorganiczna, specjalność: kataliza, chemia środowiska

Prezes firmy ERGIN-PVC Solutions Sp. z.o.o. ;

 Doradca: DGG-ECO; ATON H.T.; 

Opracowania: „Mezofilowa fermentacja beztlenowa w obecności gliceryny jako co-substratu” (2015 - 2016 r.)

„Transestryfikacja trójglicerydów” (2014 r.) - (464 str.); aktualizacja do wymienionego opracowania (2015 r.) - (44 str.)

„Zasadowe katalizatory heterogeniczne na bazie CaO i tlenków metali ziem alkalicznych w reakcjach transestryfikacji. Koncepcja nowoczesnej „zielonej” technologii otrzymywania estrów alkilowych kwasów tłuszczowych” (2014 - 2015 r.) (104 str.)

Współpraca w dziedzinie produkcji nutraceutyków (wzbogacanie estrów etylowych ALA i GLA) - Opracowanie „Metody wzbogacania kwasów tłuszczowych i ich estrów alkilowych w PUFA ω-3 i ω-6

Opracowanie dot. utylizacji PCW „ Termiczny rozkład PCW i tworzyw halogenowanych” (2015 r.); - projekt urządzenia do spalania PCW w sposób ekologiczny (bez emisji HCl i dioksyn) - współpraca z Politechniką Helsińską

Wszystkie artykuły autora

Sieci społecznościowe

Tagi